Chimica Organica III (Nuovo Ordinamento D.M. 270)

Oggetto:

Chimica Organica III (Nuovo Ordinamento D.M. 270)

Oggetto:

Anno accademico 2012/2013

Codice attività didattica

MFN0467

Docenti

Margherita Barbero (Titolare del corso)
Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Stefano Dughera (Titolare del corso)
Andrea Maranzana (Titolare del corso)

Corso di studio

Chimica
Chimica

Anno

3° anno

Tipologia

Di base

Crediti/Valenza

SSD attività didattica

CHIM/06 - chimica organica

Erogazione

Tradizionale

Lingua

Italiano

Frequenza

Lezioni frontali facoltative; laboratorio obbligatorio

Tipologia esame

Scritto

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Il corso di Chimica Organica III intende fornire agli studenti le tecniche basilari da utilizzare in un laboratorio di Chimica Organica consentendo loro di sintetizzare alcune molecole organiche anche di interesse farmaceutico-industriale.
Inoltre lo studente sarà in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa). Infine sarà in grado, utilizzando data-base bibliografici, di reperire le informazioni riportate nella letteratura chimica su tali molecole

Oggetto:

Programma del corso di Chimica Organica III

Tecniche di laboratorio di chimica organica:

a) Purificazione

Estrazione con solvente

Distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore)

Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia, HPLC)

Cristallizzazione;

Sublimazione

b) Caratterizzazione: Misura delle costanti fisiche

Punto di fusione

Punto di ebollizione

Rotazione ottica

Indice di rifrazione

Analisi qualitativa organica

Test di solubilità

Test di riconoscimento dei principali gruppi organici (alcoli, ammine, carbonili)

Analisi elementare (saggio di Lassaigne)

Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: spettrometria di massa, NMR protonico e 13C, IR, UV ed esercitazioni di risoluzione di strutture organiche incognite.

Quaderno di laboratorio

Ricerca bibliografica applicata ai composti organici

Sintesi svolte in laboratorio

1. Distillazione in corrente di vapore (olii essenziali della cannella, cumino, etc);

2. Estrazione di antocianine;

3. Sintesi di Wittig dell’1,4-difenilbutadiene;

4. Sintesi dell’Autan e purificazione cromatografica;

5. Etilazione della saccarina;

6. Sintesi della benzocaina;

7. Sintesi dell’acido benzilico dalla benzaldeide;

8. Sintesi del crategone;

9. Identificazione di un diene dell’olio di eucalipto;

10. Sintesi di un reattivo di Grignard e uso dei gruppi protettori;

11. Lattonizzazione di Baeyer-Villiger in assenza di solvente;

12. Riduzione della vanillina;

13. Condensazione aldolica;

14. Sintesi incognita.

1. Operations in Organic Chemistry laboratory
Purification operation
Liquid liquid extraction
Distallation (simple, fractional, azeotropic, steam)
Chromatography (thin-layer, column, gas, HPLC)
Recrystallization
Sublimation.
Measuring physical constants
Melting Point
Boiling point
Optical rotation
Refractive index

2. A Qualitative Organic Chemistry
Solubility tests
Classification tests (functional class, elemental analysis)
Spectral analysis:Mass spectrometry,1H and 13C NMR, IR, UV and resolution of unknown organic structures.
Keeping a laboratory notebook.

3. Information retrieval

4. Literature searching of an organic compound or reaction

5. Planning the laboratory syntheses
Steam distillation (clove oil, cumin oil, etc.)
Extraction of anthocyanines
Wittig synthesis of 1,4-diphenylbuta-1,3-diene
Preparation of insect repellent N,N-diethyl-m-toluamide (Autan) and its purification
Sodium saccharin ethylation
Benzocaine synthesis
Multistep synthesis of benzilic acid from benzaldehyde
Friedel-Crafts acylation of anisole
Identification of a conjugated diene from eucalyptus oil
Preparation of a Grignard reactive and use of protective groups
Neat Baeyer-Villiger lactonization

Reduction of vanilline

Aldolic condensation
Synthesis of an unknown compound

Descrizione

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

• Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: sito del CCS di Chimica (http://campusnet.chimica.unito.it)
• I testi base consigliati per il corso sono:
       R.M.Silverstein, F.X. Webster- Identificazione spettroscopica di composti organici- Casa
       Editrice Ambrosiana-
       D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

• E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
      J.March- Advanced Organic Chemistry-

• Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse: www.aist.go.jp

Registrazione

Aperta

N° massimo di studenti

96 (Raggiunto questo numero di studenti registrati non sarà più possibile registrarsi a questo insegnamento!)

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