Vai al contenuto principale
Oggetto:
Oggetto:

Chimica Organica III (Nuovo Ordinamento D.M. 270)

Oggetto:

Anno accademico 2011/2012

Codice dell'attività didattica
MFN0467
Docenti
Dott. Margherita Barbero (Titolare del corso)
Dott. Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Dott. Andrea Maranzana (Titolare del corso)
Corso di studi
Chimica
Chimica
Anno
3° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
8
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Il corso di Chimica Organica III intende fornire agli studenti le tecniche basilari da utilizzare in un laboratorio di Chimica Organica consentendo loro di sintetizzare alcune molecole organiche anche di interesse farmaceutico-industriale.
Inoltre lo studente sarà in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa). Infine sarà in grado, utilizzando data-base bibliografici, di reperire le informazioni riportate nella letteratura chimica su tali molecole

Oggetto:

Programma

1. Tecniche di laboratorio di chimica organica
Purificazione
Estrazione con solvente;
Distillazione (semplice, frazionata,  azeotropica, in corrente di vapore),
Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia, HPLC);
Cristallizzazione;
Sublimazione.
Misura delle costanti fisiche
Punto di fusione
Punto di ebollizione
Rotazione ottica
Indice di rifrazione

2. Analisi qualitativa organica (12 ore)
Test di solubilità
Test di riconoscimento dei principali gruppi organica (alcoli, ammine, carbonili).
Analisi elementare (saggio di Lassaigne).
Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: spettrometria di massa, NMR protonico e 13C, IR, UV  ed esercitazioni di risoluzione di strutture organiche incognite.
Quaderno di laboratorio

3. Ricerca bibliografica applicata ai composti organici

4. Sintesi svolte in laboratorio
Ricerca bibliografica di un determinato composto organico o di una reazione organica con relazione finale
Distillazione in corrente di vapore (olii essenziali della cannella, cumino)
Estrazione del lattosio dal latte e osservazione della mutarotazione tramite polarimetro
Sintesi di Wittig dell’1,4-difenilbuta-1,3-diene
Sintesi dell’Autan e sua purificazione cromatografica.
Sintesi del carbocatione tritilico
Etilazione della sodio saccarina
Sintesi della benzocaina
Sintesi dell’acido benzilico dalla benzaldeide
Acilazione di Friedel-Crafts dell’anisolo: sintesi del crategone
Identificazione di un diene dell’olio di eucalipto
Uso dei Gruppi protettori nella chimica dei carboidrati U17
Lattonizzazione di Baeyer-Villiger in assenza di solvente
Sintesi incognita

1. Operations in Organic Chemistry laboratory (8 hours)
Purification operation
Liquid liquid extraction
Distallation (simple, fractional, azeotropic, steam)
Chromatography (thin-layer, column, gas, HPLC)
Recrystallization
Sublimation.
Measuring physical constants
Melting Point
Boiling point
Optical rotation
Refractive index

2. A Qualitative Organic Chemistry  (12 hours)
Solubility tests
Classification tests (functional class, elemental analysis)
Spectral analysis:Mass spectrometry,1H and 13C NMR, IR, UV  and resolution of unknown organic structures.
Keeping a laboratory notebook.

3. Information retrieval (4 hours)

4. Planning the laboratory syntheses
Literature searching of an organic compound or reaction
Steam distillation (clove oil, cumin oil, etc.)
Lactose separation from milk and  mutarotation polarimetric observation
Wittig synthesis of 1,4-diphenylbuta-1,3-diene
Preparation of insect repellent N,N-diethyl-m-toluamide (Autan) and its purification
Synthesis of  the trityl carbocation
Sodium saccharin ethylation
Benzocaine synthesis
Multistep synthesis of benzilic acid from benzaldehyde
Friedel-Crafts acylation of anisole
Identification of  a conjugated diene from  eucalyptus oil
Protective groups in carbohydrate chemistry
Neat Baeyer-Villiger lactonization
Synthesis of an unknown compound

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

• Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: sito del CCS di Chimica (http://campusnet.chimica.unito.it)
• I testi base consigliati per il corso sono:
       R.M.Silverstein, F.X. Webster- Identificazione spettroscopica di composti organici- Casa
       Editrice Ambrosiana-   
       D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona
       
• E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
      J.March- Advanced Organic Chemistry-

• Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse: www.aist.go.jp



Oggetto:
Ultimo aggiornamento: 10/09/2012 14:58
Location: https://chimica.campusnet.unito.it/robots.html
Non cliccare qui!