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Oggetto:
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Chimica Organica C (Vecchio Ordinamento D.M. 509 - a.a. 2009/10)

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Anno accademico 2009/2010

Codice dell'attività didattica
C8023
Docente
Dott. Silvano Cadamuro
Corso di studi
Chimica
Chimica
Anno
2° anno
Periodo didattico
Primo quadrimestre
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
4
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Conoscere la reattività dei principali composti organici e, implicitamente, le vie di sintesi.
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Risultati dell'apprendimento attesi

Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.
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Programma

Alcani: reazioni radicaliche (alogenazione); combustione

Alcheni: addizione elettrofila  - Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica.

Alchini: acidità, preparazioni. Addizione di acqua.

Sostituzione  nucleofila alifatica: meccanismi SN1 SN2

Reazioni di eliminazione: meccanismi E1 E2

Alcooli: acidità, reazioni.

Alogenuri alchilici: reazioni.

Acidi carbossilici e loro derivati: acidità, reazioni di sostituzione nucleofila acilica. (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione. 

Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua, alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica. 

Aromatici: proprietà generali - sostituzione elettrofila: meccanismo ed effetti dei sostituenti:  alogenazione, nitrazione,  solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione nucleofila attivata e via benzino. Alogenuri arilici. Sostituzione elettrofila ad aromatica al naftalene: solfonazione, nitrazione, riduzione, ossidazione.

Fenoli: proprietà generali, acidità, reazioni caratteristiche dei fenoli:  carbonatazione di Kolbe reazione di Reimer e Tieman, bromurazione, reazione con formaldeide, sintesi di eteri ed esteri trasposizione di Fries, trasposizione di Claisen, ossidazione e riduzione. Sintesi di fenoli

Ammine: proprietà generali, basicità, sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca), sintesi di Gabriel, riarrangiamento di Hofmann, riduzione di nitroderivati, saggio di Hinsberg, reazioni con acido nitroso: sali di diazonio (reazioni di sostituzione nucleofila e copulazione con ammine e fenoli).

Testi consigliati e bibliografia

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1) Chimica Organica –T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – IV edizione 2010 –Edises
3) Fondamenti di Chimica Organica -Janice Gorzynski Smith - MaGraw Hill
4) Libro di testo virtuale http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm


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Note

Modalità di svolgimento del corso: tradizionale

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Ultimo aggiornamento: 17/12/2010 16:16
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