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Chimica Organica I - Corso A (Nuovo Ordinamento D.M. 270 - a.a. 2009/10)

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Anno accademico 2009/2010

Codice dell'attività didattica
MFN0452
Docente
Dott. Silvano Cadamuro
Corso di studi
Chimica
Chimica
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
8
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.
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Programma

Introduzione generale alla chimica organica. L’atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco
Idrocarburi saturi
– nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
Idrocarburi insaturi
– nomenclatura e struttura. Stereoisomeria geometrica
Cicloalcani
– nomenclatura e struttura - stereoisomeria conformazionale e configurazionale
Stereoisomeria ottica
– atomi chirali- Proiezioni di Fisher. Enantiomeri. Diastereomeri. Racemati. Mesoforme – cumuleni, spirani, atropisomeria
Idrocarburi aromatici
– nomenclatura
Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis

Risonanza - coniugazione

Effetti dei sostituenti

Specie reattive al carbonio
– carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni
Classificazione dei reagenti 
- Classificazione delle reazioni
Reazioni radicaliche:
alogenazione di alcani
Alcheni:
addizione elettrofila agli alcheni . Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione.  Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica
Alchini:
generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni. Addizione di acqua.
Sostituzione  nucleofila alifatica
– meccansmi Sn1 Sn2
Reazioni di eliminazione
, meccanismi E1 E2
Alcooli
– struttura nomenclatura - reazioni
Alogenuri alchilici
– struttura nomenclatura - reazioni
Acidi carbossilici e derivati
– struttura nomenclatura , acidità, reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione.
Aldeidi e chetoni 
– struttura nomenclatura, addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica.
Aromatici:
proprietà generali  - sostituzione elettrofila: meccanismo – alogenazione, nitrazione, solfonazione,  alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts
Ammine:
proprietà generali – basicità, sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca), saggio di Hinsberg, riarrangiamento di Hofmann, reazioni con acido nitroso, sali di diazonio: reazioni di sostituzione nucleofila e copulazione con ammine e fenoli

 

Testi consigliati e bibliografia

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1) Chimica Organica –T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – IV edizione 2010 –Edises
3) Fondamenti di Chimica Organica -Janice Gorzynski Smith - MaGraw Hill


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Note

IL CORSO E' RISERVATO AGLI STUDENTI IL CUI COGNOME INIZIA CON LE LETTERE DALLA A ALLA L

L'esame prevede una prova orale.

Modalità di svolgimento del corso: tradizionale

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Altre informazioni

http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
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Ultimo aggiornamento: 17/12/2010 16:16
Location: https://chimica.campusnet.unito.it/robots.html
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