Corso di studi in Chimica

Chimica Organica II (Nuovo Ordinamento D.M. 270)

Anno accademico 2010/2011

Sommario insegnamento

• Obiettivi formativi
• Programma
• Testi consigliati e bibliografia
• Strumenti didattici

Obiettivi formativi

Illustrazione di alcune tecniche per l'elucidazione dei meccanismi di reazione: loro portata e limiti.
Quali siano gli intermedi rilevabili e loro proprietà. Ampia casistica di classi di reazioni (trasposizioni, addizioni, sostituzioni, …) con applicazione di quanto appreso.
Introduzione alle principali metodologie di sintesi organica. Comprendere ed analizzare sintesi multistadio; progettare un sintesi semplice.

Programma

1.      Studio di meccanismi di reazione attraverso il trattamento semiquantitativo o quantitativo di dati cinetici e termodinamici: A) Reazioni acido-base, B) Relazioni lineari di energia libera, C) Effetti isotopici nelle reazioni organiche.

2.      Regole di Woodward e Hoffmann.

3.      Alcuni concetti di stereochimica.

4.      Specie intermedie reattive a vita breve: carbocationi, carbeni, nitreni, radical liberi, specie carbanioniche e organometalliche.

5.      Alcune classi di reazioni e meccanismi: A) Reazioni di trasposizione, B) Sostituzione elettrofila alifatica, C) Sostituzione nucleofila aromatica, D) Addizione a legami multipli.

6.      I reattivi organometallici.

7.      Anioni Enolato. Reazioni di Condensazione.

8.      Le reazioni di condensazione.

9.      Sintesi malonica ed acetacetica.

10.  Addizione di Michael.

11.  Anellazione di Robinson

12.  Reazioni di olefinazione.

13.  Funzioni protettive e sintesi multistadio.

14.  Introduzione alla retrosintesi.

15.  Inversione della reattività.

Testi consigliati:
1. Michael B. Smith, Jerry March  March’s Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure  John Wiley and Sons, 5a edizione, 2001.
2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg   Advanced Organic Chemistry  vol. A, Plenum Press, 2000.
3. Seyhan Ege  Chimica Organica  ed. Sorbona, 1994.

Testi adoperati per trattare alcuni argomenti
4. Barry K. Carpenter  Determination of Organic Reaction Mechanisms   John Wiley and Sons, 1984.
5. Addy Pross   Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity   John Wiley and Sons, 1995.
6. Ian Fleming  Frontiers Orbitals and Organic Chemical Reactions  John Wiley and Sons, 1998? (disponibile in biblioteca).
7. Howard Maskill Structure and Reactivity in Organic Chemistry Oxford Science Publ. (Astra Zeneca), 1999 (economico).
8. Ian Fleming  Pericyclic Reactions  Oxford Science Publ., 1999 (economico).
9. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd   Chimica Organica   Casa Editrice Ambrosiana, 1997.

Modulo prof. Venturello:
Materiale PowerPoint pubblicato sul sito del corso, contenente anche riferimenti bibliografici a testi e pubblicazioni. Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.chempensoftware.com/organicreactions.htm
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/

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