- Oggetto:
- Oggetto:
Chimica Organica I - Corso B (Nuovo Ordinamento D.M. 270 - a.a. 2009/10)
- Oggetto:
Anno accademico 2009/2010
- Codice attività didattica
- MFN0452
- Docente
- Cristina Prandi
- Corso di studio
- Chimica
Chimica - Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 8
- SSD attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.- Oggetto:
Programma
-
Legame covalente e geometria molecolare. Struttura elettronica degli atomi. Modello di legame di Lewis. Gruppi funzionali. Angoli di legame e geometria molecolare. Molecole polari ed apolari. Risonanza. Teoria dell’ orbitale molecolare e del legame di valenza per il legame covalente (cenni).
-
Alcani e cicloalcani. Struttura degli alcani. Isomeria strutturale negli alcani. Nomenclatura degli alcani. Alogenoalcani. Cicloalcani. Sistema IUPAC. Analisi conformazionale degli alcani e dei cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani e nei bicicloalcani. Proprietà fisiche e fonti degli alcani.
-
Stereoisomeria e chiralità. Chiralità nelle molecole. Il sistema R, S. Molecole non cicliche con due o più centri chinali. Molecole cicliche con due o più centri chirali. Proprietà degli stereoisomeri. Attività ottica e polarimetro. Separazione di enantiomeri (risoluzione). Significato della chiralità nel mondo biologico.
-
Acidi e basi. Acidi e basi secondo Arrhenius. Acidi e basi secondo Brønsted-Lowry. Costanti di dissociazione acida, pKa e forza di acidi e basi. Posizione dell’ equilibrio acido-base. Struttura molecolare e acidità. Acidi e basi secondo Lewis.
-
Alcheni. Nomenclatura. Proprietà fisiche degli alcheni. Reazioni degli alcheni. Introduzione ai meccanismi di reazione. Addizioni elettrofile. Idroborazione-Ossidazione. Ossidazione. Riduzione. Reagenti o prodotti contenenti centri chinali. Concetto di reazione regio/stereoselettiva e regio/stereospecifica. Dieni e polieni. Dieni coniugati. Addizioni a dieni coniugati.
-
Alchini. Struttura e nomenclatura. Acidità degli alchini. Addizioni elettrofile. Idratazione degli alchini. Riduzione degli alchini.
-
Sostituzione nucleofila e β-eliminazione. Meccanismi della sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismo SN1 e SN2. Ruolo del solvente. β-eliminazione. Meccanismo E1 ed E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Partecipazione del gruppo vicinale.
-
Alcoli. Struttura e nomenclatura degli alcoli. Proprietà fisiche degli alcoli. Acidità e basicità degli alcoli. Reazioni degli alcoli con metalli attivi. Conversione in alogenuri. Disidratazione degli alcoli catalizzata da acidi. Ossidazione degli alcoli. Tioli.
-
Eteri, solfuri, epossidi. Struttura e nomenclatura degli eteri. Proprietà fisiche. Preparazioni e reazioni. Silil eteri come gruppi protettori. Epossidi, struttura e nomenclatura. Sintesi e reazioni.
-
Composti organometallici. Composti organometallici del magnesio e del litio. Reattivi litio organici e dialchilcuprati.
-
Ammine. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche e basicità. Reazione con acido nitroso. Eliminazione di Hofmann.
-
Aldeidi e chetoni. Struttura e legami. Proprietà fisiche e reazioni. Addizione di carboni nucleofili. Reazione di Wittig. Addizioni di nucleofili ossigenati e azotati. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione e riduzione. Reazioni al carbonio α.
-
Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura, proprietà. Acidità. Esterificazione. Conversione in cloruri.
-
Derivati degli acidi carbossilici. Nomenclatura. Acidità di ammidi, immidi, e solfonammidi. Idrolisi. Reazione con ammoniaca e ammine. Gli aminoacidi e il legame peptidico. Interconversione dei gruppi funzionali. Reazioni con composti organometallici.
-
Anioni enolato ed enammine. Formazione e reazioni di anioni enolato. Condensazione alcolica, di Claisen e di Dieckmann. Enammine. Composti carbonilici α,β-insaturi.
-
Benzene. Concetto di aromaticità. Fenoli. Meccanismo generale di sostituzione elettrofila aromatica.
-
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
- Chimica Organica - Brown - Foote Iverson III edizione 2006 Edises
- Oggetto:
Note
IL CORSO E' RISERVATO AGLI STUDENTI IL CUI COGNOME INIZIA CON LE LETTERE DALLA M ALLA ZL'esame prevede una prova orale.
Modalità di svolgimento del corso: tradizionale
- Registrazione
- Aperta
- Oggetto: