Vai al contenuto principale
Oggetto:
Oggetto:

Chimica Organica I - Corso B (Nuovo Ordinamento D.M. 270 - a.a. 2009/10)

Oggetto:

Anno accademico 2009/2010

Codice attività didattica
MFN0452
Docente
Cristina Prandi
Corso di studio
Chimica
Chimica
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
8
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.
Oggetto:

Programma

  1. Legame covalente e geometria molecolare. Struttura elettronica degli atomi. Modello di legame di Lewis. Gruppi funzionali. Angoli di legame e geometria molecolare. Molecole polari ed apolari. Risonanza. Teoria dell’ orbitale molecolare e del legame di valenza per il legame covalente (cenni).

  2. Alcani e cicloalcani. Struttura degli alcani. Isomeria strutturale negli alcani. Nomenclatura degli alcani. Alogenoalcani. Cicloalcani. Sistema IUPAC. Analisi conformazionale degli alcani e dei cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani e nei bicicloalcani. Proprietà fisiche e fonti degli alcani.

  3. Stereoisomeria e chiralità. Chiralità nelle molecole. Il sistema R, S. Molecole non cicliche con due o più centri chinali. Molecole cicliche con due o più centri chirali. Proprietà degli stereoisomeri. Attività ottica e polarimetro. Separazione di enantiomeri (risoluzione). Significato della chiralità nel mondo biologico.

  4. Acidi e basi. Acidi e basi secondo Arrhenius. Acidi e basi secondo Brønsted-Lowry. Costanti di dissociazione acida, pKa e forza di acidi e basi. Posizione dell’ equilibrio acido-base. Struttura molecolare e acidità. Acidi e basi secondo Lewis.

  5. Alcheni. Nomenclatura. Proprietà fisiche degli alcheni. Reazioni degli alcheni. Introduzione ai meccanismi di reazione. Addizioni elettrofile. Idroborazione-Ossidazione. Ossidazione. Riduzione. Reagenti o prodotti contenenti centri chinali. Concetto di reazione regio/stereoselettiva e regio/stereospecifica. Dieni e polieni. Dieni coniugati. Addizioni a dieni coniugati.

  6. Alchini. Struttura e nomenclatura. Acidità degli alchini. Addizioni elettrofile. Idratazione degli alchini. Riduzione degli alchini.

  7. Sostituzione nucleofila e β-eliminazione. Meccanismi della sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismo SN1 e SN2. Ruolo del solvente. β-eliminazione. Meccanismo E1 ed E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Partecipazione del gruppo vicinale. 

  8. Alcoli. Struttura e nomenclatura degli alcoli. Proprietà fisiche degli alcoli. Acidità e basicità degli alcoli. Reazioni degli alcoli con metalli attivi. Conversione in alogenuri. Disidratazione degli alcoli catalizzata da acidi. Ossidazione degli alcoli. Tioli. 

  9. Eteri, solfuri, epossidi. Struttura e nomenclatura degli eteri. Proprietà fisiche. Preparazioni e reazioni. Silil eteri come gruppi protettori. Epossidi, struttura e nomenclatura. Sintesi e reazioni. 

  10. Composti organometallici. Composti organometallici del magnesio e del litio. Reattivi litio organici e  dialchilcuprati. 

  11. Ammine. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche e basicità. Reazione con acido nitroso. Eliminazione di Hofmann. 

  12. Aldeidi e chetoni. Struttura e legami. Proprietà fisiche e reazioni. Addizione di carboni nucleofili. Reazione di Wittig. Addizioni di nucleofili ossigenati e azotati. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione e riduzione. Reazioni al carbonio α. 

  13. Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura, proprietà. Acidità. Esterificazione. Conversione in cloruri.

  14. Derivati degli acidi carbossilici. Nomenclatura. Acidità di ammidi, immidi, e solfonammidi. Idrolisi. Reazione con ammoniaca e ammine. Gli aminoacidi e il legame peptidico. Interconversione dei gruppi funzionali. Reazioni con composti organometallici.

  15. Anioni enolato ed enammine. Formazione e reazioni di anioni enolato. Condensazione alcolica, di Claisen e di Dieckmann. Enammine. Composti carbonilici α,β-insaturi.

  16. Benzene. Concetto di aromaticità. Fenoli. Meccanismo generale di sostituzione elettrofila aromatica.

 

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – III edizione 2006 –Edises


Oggetto:

Note

IL CORSO E' RISERVATO AGLI STUDENTI IL CUI COGNOME INIZIA CON LE LETTERE DALLA M ALLA Z

L'esame prevede una prova orale.

Modalità di svolgimento del corso: tradizionale

Registrazione
  • Aperta
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 31/03/2010 09:14
    Location: https://chimica.campusnet.unito.it/robots.html
    Non cliccare qui!